Иловайский котел (5000 военнослужащих Украины)
19 августа за город Иловайск развернулись кровопролитные уличные бои. К концу дня ополченцы накрыли позиции украинских силовиков залпом систем «Град». Украинские СМИ подтвердили факт потерь в батальоне «Донбасс». Однако утром 20 августа ситуация в городе была неопределённой. Украинские СМИ сообщили об укреплении войск ополченцев вокруг города за счёт батальонов «Восток» и «Оплот».
26 августа в результате наступления вооружённых формирований ДНР в Иловайске оказались окружены батальоны «Донбасс», «Днепр-1», батальоны МВД «Херсон», «Свитязь» и «Миротворец», а также сводная рота 93-й и 17-й бригад ВСУ.
По состоянию на утро 27 августа 2014 года представители ДНР сообщили, что полностью взяли Иловайск под свой контроль. Организованное сопротивление в городе прекратилось, остатки украинских подразделений покинули Иловайск.
Однако, по заявлению штаба АТО, бои продолжались, украинские силовики пытались вернуть контроль над городом. К 28 августа положение попавших в окружение украинских войск стало катастрофическим.
29 августа президент России Владимир Путин призвал ополченцев открыть гуманитарный коридор для окружённых украинских военных, чтобы дать им возможность покинуть район боёв, получив медицинскую помощь и т. д. Президент также призвал правительство Украины прекратить боевые действия и вступить в переговоры с представителями ополченцев. Ополченцы приняли это предложение, однако уточнили, что украинские военные должны выйти из «котла» без вооружения. Несмотря на это ВСУ попытались вырваться из окружения военным путем.
Силы ополченцев вступили в боевые действий против украинских частей, предпринявших попытку прорыва. В результате выход украинских войск привел к колоссальным потерям.
По информации командира украинского батальона «Донбасс» С. Семенченко (26.09.2014), под Иловайском украинские потери превышают 1 тыс. человек. По заявлению главы Временной следственной комиссии парламента Украины А. Сенченко (20.10.2014): «Общее количество погибших, в том числе погибших от ран по всем эпизодам Иловайской трагедии, составляет около тысячи человек». Как отмечал командир полка «Азов» А. Билецкий в декабре 2014 года: «В Иловайске потеряли до сотни людей убитыми, а потом, во время расстрела колонны - более тысячи».